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咪唑及其衍生物

 

咪唑即1,3-二氮唑,是一个五元杂环芳香性有机化合物,化学式C3H4N2。它也是一个生物碱。白色或浅黄色固体结晶,可溶于水、氯仿、醇、醚,具有酸  性,也具有碱性。氢原子在两个氮原子之间移动,因此存在两个互变异构体。咪唑环结构在生物分子中广泛存在,例如组氨酸和对应的荷尔蒙组胺,很多药物也包含  有咪唑环,例如硝基咪唑和咪唑类抗真菌药物。咪唑易于生成衍生物,被广泛用作环氧树脂固化促进剂、药剂、尿烷触媒、铜的防锈、炸药控制剂以及电解质等,是  重要的基础化工材料 。与其他的胺类环氧树脂固化剂如脂肪胺、芳香胺相比,咪唑具有毒性低、刺激性小的特点。

咪唑的特性。咪唑为平面五元环状化合物,易溶于水(以无限比例)和其它极性溶剂。咪唑的两个氮原子间存在永久偶极,极性很强,偶极矩为3.61D,并且分子间存在氢键  缔合,导致了咪唑具有反常高的沸点(256)。分子中存在一个6   电子共轭大π键,故具有典型的芳香性。与氢以σ键相连的氮原子提供一对电子,环内其余四个原子各提供一个电子成键。1N   上有氢的咪唑环中,氢原子可以在两个氮原子间迁移,存在两个互变异构体,C-4 C-5 是等同的。

咪唑衍生物

咪唑N-3   上的电子云密度较大,所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构,又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子,因此可以进一步反  应,生成二烷基化的产物咪唑鎓盐。咪唑的酰基化反应一般也在N-3   上发生,但由于酰基是吸电子基,故反应能控制在一元酰基化阶段,产物是N-酰基咪唑。咪唑的活泼氢可以分解格氏试剂,生成咪唑的N-镁盐,经异构化后得到  C-2 取代的咪唑。后者用碘甲烷处理,可以生成1,2-二甲基咪唑。

咪唑可与亲双烯体发生加成,先生成3-鎓盐两性离子,然后与另一分子亲双烯体亲核加成,生成C-2   环化的产物。例如1-甲基-2-乙基咪唑与两分子丁炔二酸二甲酯反应后,得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶  -5,6,7,8-四羧酸四甲酯。咪唑环上的氮原子被质子化或取代时可以形成咪唑鎓盐(如氯化咪唑)。这些盐是咪唑离子液体和很多稳定卡宾的前体。咪唑也  可形成阴离子与金属成盐,如咪唑钠、咪唑钾,以及不溶性的咪唑银盐。咪唑钾可由咪唑与氢氧化钾反应得到,它与卤代烃反应,生成N-烷基咪唑,后者在加热时  可以异构化生成2-烷基咪唑。

咪唑及其衍生物的生物学应用

在许多重要的生物分子中含有咪唑官能团。最常见的是含有咪唑侧链的组氨酸。组氨酸出现在许多蛋白质和酶中,   也是血红蛋白的重要结构组成, 对其配位能力具有重要意义。蛋白质中的His残基可以扮演酸碱两性基团, 因此常是酶中发生酸碱催化机理的部分(   如碳酸酐酶)。组氨酸可发生脱羧生成组胺, 这也是一种常见的生物分子, 具有降低血压, 收缩子宫等功能。细胞释放的组胺常是导致荨麻疹的原因之一。

咪唑一个用途是在金属螯合亲和层析( IMAC)中用于His 标签蛋白的纯化。标签蛋白与层析柱表面珠孔内的镍离子介质发生结合,   过量的咪唑通过层析柱, 将与镍配位的标签蛋白洗脱下来,   得到高纯度的目标蛋白。咪唑是许多药品的重要组成部分。许多杀菌剂和抗真菌、抗原虫和抗高血压的药物中含有合成咪唑。咪唑是茶叶和咖啡豆中含有的茶碱分子  的组成部分, 具有刺激中枢神经系统的作用。通过干扰DNA 的活动抑制白血病的抗癌药物巯嘌呤中也含有咪唑。

咪唑及其衍生物的工业应用

工业上咪唑被广泛用作某些过渡金属( 如铜) 的缓蚀剂。许多工业上的重要化合物含有咪唑衍生物。耐高温的聚苯并咪唑材料( PBI   含有苯并咪唑( 咪唑与苯环稠合) 和另一个苯环相连的结构, PBI   可用作阻燃剂。咪唑的各种化合物也常见于摄影和电子产品中。咪唑通过氰乙化反应、烷基取代反应、季胺化反应、卤代反应、羟甲基化反应和盐化作用等生成衍生  物。常用的咪唑衍生物是烷基取代作用后的生成物.

 烷基化的咪唑衍生物有二甲基咪唑、二乙基四甲基咪唑及二苯基咪唑等。该系列常在粉末涂料中作为环氧树脂固化促进剂 。其特点有:固化速度快,固化温度低,低量高效且价格便宜等。</li>

 氰乙基咪唑是咪唑氰乙化作用后的产物, 适合于做环氧酸酐体系的固化促进剂, 其熔点比较低, 但要注意有释放丙烯腈的危险。

 氰乙基咪唑羧酸盐是氰乙基咪唑的二羧基苯羧酸盐。该系列衍生物的特点有: 室温下适用期长, 其羧基能和环氧树脂反应, 环境污染少等, 被广泛用于粉末涂料。

 

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