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行业资讯

咔唑及其衍生物市场

 

咔唑主要存于煤焦油中,高温煤焦油内约含咔唑1.5%。由于其沸点较高,以及在吡啶、二烷基  亚砜或二烷基甲酰胺中的溶解度较大,可用精馏及萃取等方法进行分离,也可以用乙二醇进行萃取精馏,生产精蒽时得到吡啶母液,经浓缩结晶后,可得到纯咔唑。  另外,咔唑及其衍生物也有一些化学合成方法,如二苯胺高温脱氢;邻氨基二苯胺用亚硝酸处理,制备1-苯基-1,2,3-苯并三唑,再加热脱氮,该法曾是咔  唑主要生产方法;邻叠氮联苯通过光或紫外线作用,合成咔唑及其衍生物;2-硝基联苯与草酸亚铁加热反应合成咔唑;2,2-二氨基联苯与硫酸和盐酸高温反  应,可用于合成咔唑衍生物。以前国内咔唑主要从煤焦油中提取得到,极少采用化学合成方法。

随着科技发展,咔唑的用途逐渐被开发出来,市场正处于成长期,主要用于合成染(颜)料、农药、医药、光电新材料和合成树脂等领域。

咔唑应用领域

①(颜)料:咔唑与对亚硝基苯酚缩合,经硫化可生产硫化染料海昌蓝,还可生产色酚染料2-羟基咔唑-3-羧酸-对氯代苯胺及二酞酰咔唑类蒽醌染料。硫化染  料耐晒,耐洗牢度良好,但耐氯漂性差,一般色泽不够鲜艳,但以咔唑为原料合成硫化染料可以有效避免上述缺点,色泽明亮鲜艳且牢度比较好。咔唑可制备咔唑二  恶嗪颜料,一般统称为咔唑二恶嗪紫,熔点在400℃以上,难以溶于各种有机溶剂,所以耐溶剂性优异,耐晒性也好,最高为8级,另外这种有机颜料的特点是着色力好,在有机颜料中等级最高。咔唑二恶嗪颜料由于其性能优异,广泛用于涂料、油墨、热塑性塑料、涂料印花等要求牢度高的领域。

②农药:咔唑本身可作为杀虫剂的稳定剂和植物生长调节剂。咔唑的氯代衍生物和硝基衍生物都可用于合成杀虫剂。

③光电材料:咔唑可与醋酸反应生产甲基咔唑,进一步脱水得到N-乙烯咔唑,聚合后得到的聚N-乙烯咔唑具有良好的导光性。甲基咔唑与苯甲醛的聚合物和溴代  咔唑与咔唑的缩聚物均具有导电性。目前开发咔唑类光电材料研究比较多,光电材料本身属于高新技术领域,国内外发展较快,非常具有开发前景。

④合成树脂:以咔唑为原料与多种化合物反应可得到特种树脂,如咔唑与酚、甲醛可缩合成酚醛线型清漆,氨基咔唑与二羧酸热聚成聚酰胺树脂,具有极好的弹性和热稳定性。另外,咔唑还可作为合成树脂的改性成分,对多种树脂进行改性,以适应多种领域的要求。

⑤其他:咔唑与苯酚和甲醛缩聚可制备性能优异的混凝土减水剂;可合成润滑油和导热油的稳定剂;与环氧乙烷一起可合成特种表面活性剂;咔唑及其衍生物还可制  备炸药、橡胶抗氧化剂等。另外,咔唑的许多新用途正源源不断被开发出来,只是有许多尚没有达到工业化应用程度,还需进一步完善。由于长期以来国内对此重视  不够,因此咔唑与其他杂环化合物相比较,产量较小,对其下游产品开发不够。

咔唑衍生物和同系物的开发与应用

①N-乙基咔唑:以咔唑为原料有2条合成路线。一是咔唑用硫酸二乙酯乙基化得到;二是咔唑用氯乙烷烷基化制备。不管哪种合成方法,咔唑都先与氢氧化钾生成  钾盐后再进行合成,合成过程一般采用相转移催化剂三乙基苄基氯化铵等。该品是重要的染料中间体,主要用于合成硫化还原蓝GNX及颜料永固紫RL。另  外,N-乙基咔唑与苯酐和C6H5-NH-C6H4-OC2H5缩合,可生产复写纸用染料。

②3-氨基-N-乙基咔唑:以N-乙基咔唑为原料,经混酸硝化得到3-硝基-N-乙基咔唑,然后用硫化钠还原而得。该品与四氯苯醌缩合可合成系列咔唑二恶嗪紫色颜料。

③N-甲基咔唑:主要用于兽药和饲料卡巴氧的合成。卡巴氧是抗菌药,能使生猪增重,提高饲料转化率。

④4-羟基咔唑:该品是重要的降血压治疗药物卡维地洛的起始原料。卡维地洛降压迅速,可长时间维持降压作用,口服易于吸收,代谢完全,无任何副作用,目前国内有数家企业生产。

⑤四氢咔唑酮:这是重要的医药中间体,山东省曲阜市弘利化工有限公司、宁波法茵克科技发展有限公司、山东应用化学研究所均已成功开发出合成技术,但具体合成过程未见报道,主要用于合成新型化疗止吐药物,还可合成重要医药中间体N-甲基四氢咔唑酮。

⑥N-乙烯基咔唑:由咔唑与氢氧化钾反应得咔唑钾,然后与环氧乙烷或氯乙烯制得,或者由咔唑与乙炔合成制得。最早N-乙烯基咔唑聚合得到的聚N-乙烯基咔  唑用于耐热性高频电绝缘材料,具有良好的耐热性和化学稳定性,高软化点、低介电损失和良好的光导能力。使用于电子照相用的感光体后,研究主要集中在电子照  相用的光电导物质方面。

⑦其他:咔唑衍生物和同系物还有很多正在开发中,主要用于合成新型农药和医药,如医药和农药中间体1,2,3,9-四氢-9-甲基-4-氧代咔唑、四氢咔  唑、农药中间体1,2,3,6-四硝基咔唑、医药中间体9-咔唑乙酸、农药和光电材料中间体3,6-二溴咔唑等。

 

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